Алан Александр Мілн народився 18 січня 1882 року в Лондоні, де і провів своє дитинство. Він навчався в невеликій приватній школі, власником якої був його батько. Одним з його вчителів в 1889-1890 був Герберт Уеллс. 1892 року вступає до Вестмінстерської школи, а потім в Трініті-коледж Кембриджа, який закінчує в 1904 році. Будучи студентом, він писав замітки в студентську газету «Grant». Зазвичай він писав разом зі своїм братом Кеннетом, і вони підписували замітки ім’ям АКМ. Роботи Мілна були помічені, і з ним став співпрацювати з британським гумористичним журналом «Punch», згодом Мілн став там помічником редактора. У 1913 році Мілн одружився на Дороті «Дафні» де Селінкурт. Мілн брав участь у Першій світовій війні в якості офіцера британської армії. Пізніше він написав книгу «Світ з честю», в якій засуджував війну. У 1920 році у Мілна народився єдиний син — Крістофер Робін Мілн.
У 1926 р з’явилася перша версія Ведмедика з тирсою в голові — «Вінні-Пух». Друга частина оповідань, «Тепер нас стало шестеро», з’явилася в 1927 році, а фінальна частина книги «Дім на пуховому узліссі» — в 1928 р. Мілн ніколи не читав власних оповідань про Вінні-Пуха своєму синові, Крістоферу Робіну, вважаючи за краще виховувати його на творах свого улюбленого письменника Вудхауза, і Крістофер вперше прочитав вірші і розповіді про ведмедика Пуха тільки через 60 років після їх першої появи. До виходу в світ книг про Вінні-Пуха Мілн вже був досить відомим драматургом, проте успіх Вінні-Пуха придбав такі масштаби, що інші твори Мілна зараз практично невідомі. У 1952 році Мілн переніс операцію на мозку, після якої чотири роки, до самої смерті, провів у своєму маєтку в Котчфорді, графство Сассекс. 31 січня 1956 Алан Мілн помер.
